Lithium tri-sec-butylborohydride 三仲丁基硼氢化锂

规格: 1.0 M solution in THF, SpcSeal
CAS: 38721-52-7
产品编号: H82325
MDL: MFCD00011708
品牌: INFI

简介

     氢化锂, 氢化铝锂,硼氢化钠,三乙基硼氢化锂(Super Hydride)/钠/钾 ,三仲丁基硼氢化锂( L-Selectride)/钠/钾(K-Selectride), Lithium Trisiamylborohydride (LiBSia3H) 60217-34-7, 三叔丁氧基氢化铝锂,77299-63-9 Lithium diisobutyl-tert-butoxyaluminum hydride solution,Diisobutylaluminum hydride, DIBAL,硼烷四氢呋喃,氨基硼烷等,  金属氢化物,作为还原剂和负氢离子的来源,广泛用于无机和有机合成中,以及作为储氢材料应用到日常生产生活中。金属氢化物还原剂,可以还原取代卤代物到烷烃,醛酮环氧亚胺等到醇或胺,羧酸衍生物如酯,腈及其他衍生物到特别是某些烃基取代的金属化合物,具有反应条件温和,副反应少以及产率高的优点,体现出较好的化学选择性和立体 选择性。在复杂的天然产物,药物分子的合成中,较之其他还原法显示出更多的优点。

应用举例

1. 还原卤代物等到相应的烷烃(反应式A,B),并且氘代实验表明,该还原反应经过明确的SN2取代机理(反应式B)。另外,OTsOMs等取代基也能被还原。


2. 还原环氧到醇,在如下例中,三乙基硼氢化锂比的四氢铝锂的选择性要高很多


3. 选择性还原醛酮到相应的醇。在alfa-环己酮的还原中,以很高的选择性的得到顺势的产品(反应式D);并且,在醛和酮同时存在的情况下,可以优先还原醛到相应的一级醇(反应式E)。其中,Lithium trisiamylborohydride (LiBSia3H)表现出更好的选择性,以其他取代的环己酮为例,各氢化物还原总结如表一。


4. 选择性的还原羧酸及其衍生物。可以在有其他可被还原的基团存在下,选择性的还原酯基。

     5.其他用途。氢化物也可以转移负氢离子到其他的过度金属有机化合物上,形成新的M-H化合物,选择性的脱除甲基等等。



参考文献

  • Lithium Triethyllborohydride,Marek Zaidlewicz,Herbert C. Brown, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,2001
  • Krishnamutthy, S. Schubert R.M Brown, H, C, J., Am Chem. Soc 1973, 95, 8486
  • JACS, 1973


Chemical NameLithium triisobutylhydroborate
Synonym lithium tri-sec-butylborohydride solution lithium,(beta-4)-borate(1-hydrotris(1-methylpropyl)- LITHIUM TRI-SEC-BUTYLHYDRIDOBORATE L-SELECTRIDE(R) 三仲丁基硼氢化锂 LITHIUM TRI-SEC-BUTYLBOROHYDRIDE LITHIUM TRI-SEC-BUTYLBOROHYDRIDE SOL. L-SELECTRIDE, 1.0M SOLUTION IN TETRAHYDR OFURAN Lithium tri-sec-butylborohydride solution LITHIUM TRI-S-BUTYLHYDROBORATE 1.0MsolutioninTHF Lithium tri-sec-butylborohydride, 1M solution in THF LITHIUM TRI-SEC-BUTYLBOROHYDRIDE SOL., 1 M IN THF A 800 ML L-Selectride® 溶液 三仲丁基硼氢化锂, 1.0M IN THF Borate(1-), hydrotris(1-methylpropyl)-, lithium, (T-4)- 三仲丁基硼化锂
MDL NumberMFCD00011708
PubChem Substance ID24855566
Beilstein Registry Number4007327
CAS Number38721-52-7
Merck Number14,8427
EC Number254-101-1
Chemical Name Translation三仲丁基硼氢化锂1M/L THF
LabNetwork Molecule IDLN01808673
GHS Symbol
WGK Germany3
Precautionary statements
  • P222 Do not allow contact with air. 不要与空气接触。
  • P223 Keep away from any possible contact with water, because of violent reaction and possible flash fire. 远离任何与水接触的可能,因为会剧烈反应可能产生闪火。
  • P422 Store contents under… 存储目录在…之下。
  • P231+P232
  • P210 Keep away from heat/sparks/open flames/hot surfaces. — No smoking. 远离热源/火花/明火/热的表面。——禁止吸烟。
  • P370+P378
    Hazard statements
    • H314 Causes severe skin burns and eye damage 导致严重的皮肤灼伤和眼睛损伤
    • H335 May cause respiratory irritation 可能导致呼吸道刺激
    • H351 Suspected of causing cancer 怀疑致癌
    • H260 In contact with water releases flammable gases which may ignite spontaneously 与水接触时释放可燃气体,可自燃。
    • H225 Highly flammable liquid and vapour 高度易燃液体和蒸气
    • H250 Catches fire spontaneously if exposed to air 暴露于空气自发着火
      Personal Protective Equipment Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, Goggles, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter
      Signal word
      Safety Statements
      • S45 In case of accident or if you feel unwell seek medical advice immediately (show the label where possible) 发生事故时或感觉不适时,立即求医(可能时出示标签);
      • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后,立即用大量水冲洗并征求医生意见;
      • S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection 穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护;
      • S43 In case of fire use ... (indicate in the space the precise type of fire-fighting equipment. If water increases the risk add -?Never use water) 着火时使用(指明具体的消防器材种类,如果用水增加危险,注明“禁止用水”
      • S16 Keep away from sources of ignition - No smoking 远离火源,禁止吸烟;
        Packing GroupI
        UN Number UN3394 UN 3394 4.2/PG 1
        Risk Statements
        • R11 Highly flammable 非常易燃
        • R17 Spontaneously flammable in air 在空气中能够自燃
        • R19 May form explosive peroxides 可能生成易爆的过氧化物质
        • R37 Irritating to respiratory system 刺激呼吸道
        • R14/15 Reacts violently with water, liberating extremely flammable gases 遇水剧烈反应,释放出高度可燃气体
        • R34 Causes burns 会导致灼伤
        • R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性
        • R40 Limited evidence of a carcinogenic effect 有限证据表明其致癌作用
          Storage condition Moisture Sensitive Flammables area
          Hazard Codes F,C
          Hazard Class4.3
        • ⑴. 是一种有机硼烷,对湿气和空气比较敏感。
        • ⑵. 用于有机合成中间体,被用作优秀的、温和的和高度选择性的还原试剂。具有较好的溶解度和较低价格的优势,所以更广泛地得到应用。它的分子中仅含有一个负氢离子,容易定量地控制试剂的用量;分子中有3个异丁基,自身具有较大的位阻,更容易在底物位阻小的区域发生选择性反应。此外,三仲丁基硼氢化锂的还原能力明显地受到反应温度的影响。
        • 在THF溶剂中,三仲丁基硼氢化锂与酮的还原反应可在低温下进行。很多对反应条件敏感的官能团均不受到明显的影响,例如:氰基、缩酮、缩醛、硅醚等。
        • {ALD} Merck: 14,8427
        • Beilstein: 4,IV,4361
        • {ALD} Merck: 14,8427
        • 38721-52-7 H82325 Lithium tri-sec-butylborohydride
三仲丁基硼氢化锂

          化学属性

          Mol. FormulaC12H28BLi
          Mol. Weight190.10
          Density0.89
          Flash Point-17°(1°F)
          TSCAYes
          Boiling Point203°C
          Melting Point49°C
          Solubilityreacts
          Density0.85
          Mol. FormulaC12H28BLi
          Mol. Weight190.10